Thiago Monteiro teve uma atuação notável em Madri, derrubando o número 7 do mundo Stefanos Tsitsipas com parciais de 6/4 e 6/4. Com grande aproveitamento de saque e firmeza nas bolas da base, Monteiro alcançou a terceira rodada de um Masters 1000 pela primeira vez na carreira, somando sua quarta vitória contra adversários do top 10. Mesmo sem recuperar seu posto no top 100, Monteiro enfrentará o tcheco Jiri Lehecka na próxima rodada. Com um jogo excepcional, Monteiro surpreendeu Tsitsipas e conquistou uma vitória gigantesca no saibro veloz de Madri.